Se puede afirmar que el origen de Castilleja de la Cuesta vino dado por la instauración dentro de su término de las denominadas Villas Romanas, durante su ocupación por el Imperio romano, junto a las que se fueron adosando humildes viviendas propiedad de los labriegos que las cultivaban. Dichas Villas fueron transformadas durante la invasión musulmana en Alquerías, para finalmente ser transformadas en heredades tras el período de la reconquista, siendo denominadas poco después como haciendas. Estas propiedades se convertirán durante siglos en el verdadero eje de la vida económica y social de la Villa de Castilleja, de hecho, durante los siglos XVII y XVIII se llegaron a contabilizar hasta doce de estas. Por su importancia económica, recordar que se llegarían a exportaron productos (vinos, aceites y aguardientes) a diversos puntos de la América Hispana , Europa y el norte de África.
En la actualidad tan solo se conservan cuatro de estas haciendas, estando consideradas, junto a los templos parroquiales y la ermita de Guía, como los edificios de mayor interés arquitectónico y patrimonial de la Villa : la Sagrada Familia, convertida desde hace años en Casa de la Cultura de la localidad, la de Santa Bárbara, reformada como Agencia de Desarrollo Local, la de San Ignacio reconvertida en Hotel, y la de San José, actual palacio residencial de la familia Salinas; quedan algunos restos de otra desaparecida, la llamada de San Rafael, de la que solo se conservan algunas arcadas de sus atarazanas.
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