Actualmente, Castilleja de la Cuesta está representada por un escudo cortado (fig. 1): "primero, de gules, el castillo de plata; segundo, cuartelado en aspa o sotuer, en alto y en bajo, sendas calderas de oro jaqueladas de gules y grimpoladas, o sea, con siete cabezas de sierpes en cada asa; en diestro y siniestro, de plata, cinco armiños de sable puestos en aspas. Al timbre corona condal", (Decreto nº 2.950/1964).
Es de resaltar que el escudo consta de dos elementos, símbolos fundamentales de la historia de la Villa. Por un lado, el castillo, del que probablemente venga su nombre; por otro, las calderas y los armiños de sable, parte principal del escudo de armas de los Guzmanes (fig. 2) que, como se explica en el capítulo 2, fueron señores de este pueblo durante varios siglos.
Sin embargo, este escudo representa al pueblo de Castilleja de la Cuesta tan sólo desde el 8 de septiembre de 1964, fecha en la que fue otorgado por el Ministerio de la Gobernación gracias a una petición realizada por el Ayuntamiento, a cuya cabeza se encontraba, como alcalde-presidente, Francisco Adorna Rosales.
Hasta esa fecha, el escudo atribuido al municipio y que se remonta al siglo XIX, consistía en un paralelogramo acorazonado, con dos calderas dispuestas en vertical y sobre campo azul, como claro vestigio dejado por los Guzmanes. No obstante, dicho escudo debió caer en desuso hace tiempo, ya que el Ayuntamiento ha usado durante muchos años en sus documentos un sello ,con un castillo de oro sobre campo rojo, cuyo origen viene de que, en tiempos pasados y coronando la cuesta de acceso a esta Villa, debió existir un castillejo, dando ambos, cuesta y castillo, el nombre al pueblo.
Para la Corporación municipal, la existencia de estos dos escudos era reflejo de las rivalidades de los bandos o partidos que existieron en el pasado, quedando en la actualidad algún vestigio, como se demuestra en las dos Hermandades existentes, quienes apasionadamente utilizan los colores rojo y azul en todos sus distintivos y útiles de culto. Sin embargo, consideraban necesario unificarlos, puesto que ambos reflejaban parte del pasado histórico de la Villa.